Том является универсальным игроком, который может играть в защите так же спокойно и хладнокровно как и в полузащите, доказав это в сезоне 2007-2008 выступая за команду резервистов, после окончания академии U-19.

Его внушительная игра срывает аплодисменты Брайана Макклэйра и Джима Райана. Хоть он и не так часто забивает на поле, объем работы, который Том выполняет, достаточно велик. Благодаря его усилиям была добыта победа в матче резервистов против «Болтона» в январе 2008 года.

Своим профессионализмом и стараниями, Том заслуженно был назначен капитаном команды резервистов, в отсутствии травмированного Сэма Хьюсона. Благодаря своим достижениям вместе с Ричардом Экерсли и Сэмом Хьюсоном был номинирован на звание «лучшего игрока резерва».

После последнего вызова в основу «Манчестер Юнайтед», во время предсезонной компании в ЮАР, Том показал достойную игру и отметился забитым мячом. Наградой сему стала победа в финале «Vodacom Challenge», а спустя несколько недель ему была вручена футболка с номером «35» основной команды «Юнайтед».

В сезоне 2008-2009 Том несколько раз был включен в заявку на кубковые матчи "Манчестер Юнайтед", а в январе 2009 года отправился в аренду до конца сезона в "Лестер Сити". Там игрок хорошо себя провил, отметившись забитым голом в своем дебютном матче. Однако в марте Клеверли получил серьезную травму плеча и вынужден был вернуться в "Манчестер Юнайтед".

В конце сезона Том был номинирован на звание лучшего игрока резерва "Юнайтед", однако с минимальным перевесом уступил его Джеймсу Честеру.